Hasta 1958 La Habana había crecido de manera fragmentada, espacial y temporalmente. Partiendo del núcleo fundacional de La Habana Vieja se expandió hacia el oeste y el sur, rellenando a retazos la superficie urbanizada que muestran los mapas actuales. En un inicio siguió el trazado de los antiguos caminos, luego incorporó avenidas modernas. Asimismo, abrazó los centros históricos de Regla, Guanabacoa y Casablanca, que en torno a la bahía habían establecido otros puntos urbanos en el este y sureste de la ciudad.
Al triunfo de la Revolución el panorama constructivo de la capital sufrió un cambio drástico. Se detuvieron muchas obras que estaban en ejecución y no perseguían un fin social. Repartos como el Casino Deportivo, Martí, Santa Catalina, Altahabana, La Puntilla y Nuevo Vedado quedaron inconclusos. Con las nuevas leyes de reforma urbana y solares yermos, el poder estatal absorbió las propiedades privadas, provocando la desestructuración inmediata de todos los mecanismos establecidos para su función y mantenimiento.
Los nuevos planes incluyeron la construcción de repartos residenciales de protección social, y centros escolares, hospitalarios y recreativos públicos. La mayoría fueron realizados en otras provincias para balancear el precario desarrollo que tenían respecto a La Habana. No obstante, aquí también se eliminaron algunos barrios insalubres, como Las Yaguas, ubicado cerca de la Iglesia de Jesús del Monte, y se crearon alrededor de 15 nuevos repartos en San Miguel, Marianao, La Lisa, Boyeros, Arroyo Naranjo y Habana del Este.
En las siguientes décadas, La Habana vivió fundamentalmente un proceso de completamiento de los lotes que habían quedado sin edificar. Esto provocó que la cantidad de población creciera de manera desproporcionada respecto a los servicios e infraestructura planificada. Las viviendas modernas quedaron aprisionadas entre edificios de vivienda social, se eliminaron y ocuparon áreas verdes recreativas, entre otros despropósitos que transformaron para siempre la imagen de los repartos modernos. Algunos quedaron completamente irreconocibles como fue el Santa Catalina —reparto ubicado entre la avenida de igual nombre y el Casino Deportivo—, cuyo planeamiento moderno solo puede entenderse desde los planos originales.
De esta forma, los cambios más sensibles estuvieron precisamente en el relleno de la capital con edificios de viviendas que desarmonizan con el entorno construido y/o manifestan una factura deficiente. Incluso algunos inmuebles para militares han conformado en las últimas décadas pequeños barrios que restan superficie al Bosque de La Habana. De conjunto integran un nutrido catálogo de bloques prefabricados y semiprefabricados de los años 60, variantes de microbrigadas de los 70 y 80, y edificios de bajo costo de los 90, muchos de los cuales han envejecido de manera más acelerada y peor que lo construido anteriormente.
Todo ello, sumado al deterioro continuado del fondo urbano por la falta de inversión y mantenimiento, las transformaciones inconsecuentes de las fachadas y los múltiples barrios insalubres que en las últimas décadas han surgido y no se muestran en los planos de ciudad, han modificado sustancialmente la imagen de La Habana, y contribuido a su deterioro físico y social, desvalorización de las condiciones de habitabilidad y pobre desarrollo económico.
Por otra parte, en el plano pueden verse obras de significación paisajística e ingenieril, como los embalses construidos en el límite sur del antiguo municipio La Habana, en particular el embalse Ejército Rebelde (1975); y el Parque Lenin (1972), el Jardín Botánico y el Zoológico Nacional (1984), que supieron aprovechar las condiciones naturales de un extenso terrero desprovisto de urbanización y con fuerte matiz campestre.
De nueva factura, la urbanización más importante que la Revolución hizo en La Habana fue la Unidad Vecinal 1 (1961), luego llamada Camilo Cienfuegos. Diseñada para 10.000 habitantes, fue reconocida en 1996 como Monumento Nacional por su concepción integral del hábitat, aplicando las lecciones del urbanismo moderno consolidadas en esa época. Destacó por la excelencia y variedad del diseño de las viviendas y edificios de apartamentos, así como por su disposición equilibrada entre las áreas verdes y los servicios sociales básicos, con un trazado vial diferenciado y jerarquizado y el uso de supermanzanas. Todo ello en una ubicación privilegiada junto al mar, próxima al canal del puerto. Fue el paradigma de eficiencia, rapidez y calidad en materia de urbanización, casi irrepetible en las siguientes décadas.
Aunque la zona este de la ciudad no está tan urbanizada como la oeste y sur, con posterioridad a 1959 también se completaron barrios precedentes como Cojímar y Bahía, y se construyeron nuevos como el mencionado Camilo Cienfuegos, Alamar (1971) y la Villa Panamericana (1991). El segundo es el mayor de todos en extensión y el más polémico. Según afirmó el arquitecto Mario Coyula en una entrevista: "Alamar aloja ya casi 100.000 habitantes, pero solo tienen el techo sobre su cabeza y algunos servicios básicos, faltan todos los demás componentes que hacen ciudad".
Esto se plantea por la gran desconexión que existe entre lo urbano y lo arquitectónico, el desbalance entre el índice poblacional y la cantidad y variedad de servicios, los serios problemas de numeración y orientación, la monotonía de los bloques de apartamentos hechos por microbrigadas con sus consecuentes imperfecciones, la inconclusa y por tanto caótica infraestructura técnica y vial, etc. A esto se suman la improvisación y las nefastas soluciones, que muchas veces son flagrantes violaciones urbanas para paliar la falta de espacios de aparcamiento y comercio.
Actualmente, la ciudad padece un agudo deterioro de su fondo construido, como consecuencia de la falta de mantenimiento prolongado durante más de medio siglo y un número importante de transformaciones inconsecuentes. La Habana continúa creciendo discretamente sin un plan, en pequeños conjuntos de edificios a los que nunca acompaña la correcta urbanización del entorno. Siguen además llenándose los lotes vacíos, aspecto que no siempre se expresa en el plano pero que sí es visible a la población. El más significativo es sin duda la gran torre de 23 y K, incongruente e impopular por su altura, un pellizco a la retina que se traga o aplasta la ciudad.